لم يستطع ميلان إبقاء تقدمه مرتين في بلغراد و تعادل مع ريد ستار المكون من 10 لاعبين. لكن التعادل 2-2 ما زال نتيجة جيدة في الذهاب.
كانت هذه هي المباراة الأولى من دور 32 في الدوري الأوروبي. حيث وصلت إلى مراحل خروج المغلوب في البطولة التي بدأها الروسونيري في الأدوار التمهيدية. لم يبدء زلاتان إبراهيموفيتش وفرانك كيسي قبل مواجهة الدوري الإيطالي يوم الأحد. لذلك بدأ ماريو ماندزوكيتش بدايته الأولى مع رادي كرونيتش.
وكانت بداية قوية للميلان، حيث ألغى هدفه من تسلل سامو كاستيليخو وأجبر أنتي ريبيتش على التصدي في القائم القريب.
اعتقد ثيو هيرنانديز أنه افتتح التسجيل بعد لحظات عندما أخطأ حارس المرمى عبر كرة عرضية من بيير كالولو لماندزوكيتش. ومع ذلك، لم يقبل الهدف بداعي تسلل على ماندزوكيتش.
كما وتحصل ميلونوفيتش على بطاقة صفراء وسيتم إيقافه في مباراة الإياب. في الوقت الذي كان فيه ميلان تحت الضغط ويكافح من أجل الخروج من نصف ملعبه، حصل على ركلة جزاء سهلة. حيث سقط ثيو هيرنانديز تحت ضغط ضئيل من بانكوف. قام ثيو بتحويل ركلة الجزاء بنفسه، محتفلاً بقوس مسرحي.
أجبر كاستيليجو على إنقاذ آخر وتلقى روديتش البطاقة الصفراء الثانية له بعد أن أوقف هجمة مرتدة من بيير كالولو.
وبدا ميلان راضيا عن احتفاظه بنتيجة 2-1 ضد 10 لاعبين، لكن ذلك لم يستمر، لأن رد ستار بلغراد تعادل بضربة رأس من ميلان بافكوف من ركلة ركنية تركت دوناروما متحيرا.